Christopher Robin chuẩn bị phải đi học tại trường nội trú, vậy nên những người bạn của cậu tại Rừng Trăm Mẫu – Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, Cú và Thỏ – tổ chức một bữa tiệc chia tay. Christopher trấn an Pooh và nói rằng cậu sẽ không bao giờ quên được Pooh.

Robin theo học tại trường nội trú, trưởng thành, gặp và cưới nữ kỹ sư Evelyn, và có một đứa con gái tên là Madeline. Anh đi nghĩa vụ tại Quân đội Anh trong Thế chiến II. Sau cuộc chiến, anh làm vị trí chuyên viên quản lý hiệu quả tại công ty Hành lý Winslow. Anh dần bỏ bê gia đình mình vì công việc mơ ước và đang lên kế hoạch gửi Madeline tới trường nội trú. Do công ty đang trong thời điểm khó khăn, Winslow Jr. muốn Christopher cắt giảm nguồn chi 20%, cho nghỉ việc một số nhân viên, và sẽ phải trình bày kế hoạch đó vào thứ Hai tuần tiếp theo. Điều này đã khiến Christopher phải miễn cưỡng bỏ lại chuyến đi cùng gia đình tới ngôi nhà cũ của anh tại Sussex trong dịp cuối tuần cuối cùng của mùa hè.

Cùng lúc ấy, bằng một cách nào đó, người bạn thuở ấu thơ, chú gấu Winnie the Pooh, bước qua “cánh cửa thần kỳ” và lạc từ khu Rừng Trăm Mẫu tới London hoa lệ. Gấu Pooh vui mừng, phấn khởi khi gặp lại người bạn cũ bao nhiêu, thì Christopher Robin lại hoảng hốt, sợ hãi khi mang theo chú gấu biết nói giữa nơi công cộng bấy nhiêu. Tái ngộ chưa được bao lâu, Robin quyết định phải đưa gấu Pooh trở về chốn cũ để tránh những xáo trộn trong công việc và cuộc sống. Đó là hành trình tuy ngắn ngủi nhưng đã đưa “cậu bé” trong hình hài Robin trưởng thành tìm thấy nhiều điều tưởng như đã mất.